Em seus primeiros anos de vida, o time madeirense disputava partidas contra outros grupos de operários e portuários europeus que desembarcavam na Ilha. A medida em que o futebol ganhava espaço no país, a equipe aumentava seu número de torcedores e apareciam novos rivais, como os times da capital, Lisboa.
As diversas viagens e a Primeira Guerra Mundial esgotaram os recursos financeiros da agremiação, que perdeu sua sede social, seus bens e desmotivou dirigentes e jogadores a dar continuidade ao clube.
Apesar da rivalidade já existente na época, quem salvou o Marítimo da extinção foi o Clube Futebol União, que cedeu suas instalações temporariamente. A primeira competição da qual o clube participou ocorreu em 1916, no Campeonato da Madeira.
Com a conquista do torneio do distrito da Madeira por diversas vezes, o time ganhou o direito de disputar, em 1922/23, o recém-criado Campeonato Português e não demorou muito para conquistar seu primeiro título nacional. Em 1925/26, bateu o tradicional Belenenses, na final, sagrando-se campeão após uma temporada memorável. Com isso, ganhou o apelido de Maior das Ilhas, por se tratar do único campeão nacional vindo da região.
No início da década de 30 o time entrou em uma grave crise financeira e, somada com a Revolta da Madeira, em 1931, foi impedido de participar do Campeonato Português, juntamente com as equipes insulares, ou seja, as de fora do continente português, tendo acesso apenas à Taça de Portugal, que teve sua primeira edição em 1938/39.
Dessa forma, o clube se voltou para disputa das competições distritais e conseguiu a marca de 12 conquistas seguidas do Campeonato da Madeira, de 1944/45 a 1955/56.
Depois de muitas negociações, ficou estabelecido que o vencedor da competição regional disputaria uma vaga no Campeonato Nacional da Segunda Divisão. O Marítimo não perdeu tempo e na primeira oportunidade se garantiu ao vencer mais uma vez o Campeonato da Associação de Futebol da Madeira e ser o primeiro time da Ilha a ascender ao torneio nacional.
Mesmo tendo estrutura e organização inferiores em relação aos times presentes nas competições nacionais, os rubro-verdes se tornam a primeira equipe insular a subir à elite do futebol português. O acesso aconteceu no ano de 1977, onde se manteve por três temporadas, mas devido ao semi-profissionalismo e dificuldades logísticas para custear viagens, o time desceu de divisão em 1980/81, retornando ao convívio com os grandes no ano seguinte.
A gangorra não parou e, em 1982/83, o clube foi rebaixado novamente, permanecendo dois anos na segunda divisão, quando, em 1985, voltou à elite para nunca mais sair. A partir de então, os Leões se estabilizam entre os melhores do país. Nos anos 90 fizeram boas campanhas no torneio nacional e retomaram o prestígio de décadas passadas.
Na temporada 1991/92, os madeirenses terminaram a competição portuguesa na sétima posição e garantiram vaga pela primeira vez em uma competição européia, a Copa da Uefa.
Com a inédita classificação, com uma maior organização interna e a ofensividade do comandante brasileiro Paulo Autuori, o Marítimo fez sua melhor campanha na Super Liga, onde terminou na quinta colocação e alcançou a segunda fase do segundo mais importante torneio do continente. Ao todo foram cinco participações neste certame europeu, tendo chegado à segunda eliminatória em duas ocasiões.
Na Taça de Portugal, segunda competição em nível de importância no país, a equipe chegou a duas finais, mas acabou derrotada em ambas. Na primeira oportunidade, em 1994/95, perdeu para o Sporting, em Lisboa, por 2 a 0. Seis anos depois, em 2001, foi vencida pelo Porto, pelos mesmo 2 a 0, o que acabou com o sonho do time ilhéu de conquistar seu primeiro título português.
O clube se tornou Sociedade Anônima Desportiva no final do século 20, devido às más gestões e, por conta disso, o Governo Regional cortou as verbas destinadas ao Marítimo, complicando ainda mais suas finanças. Dessa forma, foi necessária a criação da SAD para equilibrar novamente as contas dos rubro-verdes, ficando, dessa maneira, 40% das ações para a entidade, 40% para a Região Autônoma da Madeira e 20% para outros acionistas.
Títulos
Campeonatos de Portugal 1925-26
Estádio
Lugar mítico do futebol madeirense, o estádio foi propriedade da Região Autónoma da Madeira até 2009, estando a ser alvo de reconstrução, já nas mãos do Club Sport Marítimo para que este possa ter um espaço condigno para atuar.
A obra está a decorrer desde Agosto de 2009 prevendo-se a respectiva inauguração a tempo do centenário do Clube Sport Marítimo, em 2010. Iniciou-se na zona da bancada nascente, permitindo que decorram, sem problemas, os jogos caseiros da Época 2009/2010 da Liga Sagres. O relvado sofreu uma aproximação à bancada poente em cerca de 7 metros.
Tudo aponta que o Estádio esteja concluído em 2011, no início da época desportiva 2011/2012.
Marcha do Marítimo
Somos Campeões
Pela vida inteira
Nossos Corações
São para a Madeira
Desde a terra-mãe
Até ao Ultramar
Nosso lema tem
De lutar, lutar
Lá no Continente
E até aos Açores
Momçabique e Angola
São nossos amores
Já deixamos fama
De valor sem par
Arde em nós a chama
De lutar, lutar
Estribilho
Encarnado e verde
Cores sem igual
Da nossa bandeira
E de Portugal
E que ninguém pense
Em ter ilusões
Ser bom Madeirense
É gostar dos campeões
Mascote
A mascote do Marítimo é um Leão, presente no escudo da equipe. Símbolo de força, o animal foi adotado em 1917, quando foi escolhido para representar o clube imbatível e campeão, assim como o Rei das Selvas.Apelido: Verde-Rubros, Maior das Ilhas e Leões
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