Era o começo de uma grande crise financeira. Para escapar das dificuldades, o time teve de ser fundado novamente, desta vez como uma companhia limitada. Além disso, torcedores ilustres da equipe garantiram o pagamento das dívidas, o que ajudou na manutenção.
O clube foi se mantendo na Liga do Sul durante alguns anos e passou a sonhar com o Campeonato Inglês (que àquela altura servia como divisão superior) a partir da década de 1920. Conseguiu, finalmente, o acesso em 1926/27, e de maneira histórica.
Com um ataque avassalador, o Portsmouth chegou à última rodada tendo de decidir a última vaga na elite (a primeira já era do Middlesbrough) com o Manchester City. O rival venceu o Bradford por 8 a 0 e estava a um passo de ficar entre os melhores. Isso porque o Portsmouth vencia por 4 a 1 e precisava de mais um gol para garantir a vaga pelo saldo. Nos minutos finais, Willie Haines balançou a rede e a torcida pôde festejar.
Na primeira divisão, o time teve problemas imediatos para se manter, sem conseguir ficar muito tempo entre os melhores. No segundo ano, porém, conseguiu algo inesperado. Foi à final da Copa da Inglaterra de maneira inédita, mas acabou vencido pelo Bolton.
Com o sucesso fora do Campeonato Inglês, o time foi crescendo dentro dele. Conseguiu, em 1930/31, um quarto lugar na competição. Na temporada 1933/34, o Portsmouth chegou mais uma vez à final da Copa da Inglaterra, e mais uma vez caiu, desta vez diante do Manchester City.
A conquista só viria na terceira final alcançada. Em 1938/39, o time foi à decisão contra o favorito Wolverhampton e goleou por 4 a 1, com dois gols de Bert Barlow, o grande artífice daquela taça.
A paralisação em decorrência da Segunda Guerra Mundial apenas adiaria o sonho de levar o Portsmouth às glórias também no Campeonato Inglês. Na segunda metade da década de 1940, logo quando o certame voltou a ser disputado, o clube se firmou como um dos melhores daquele tempo.
Por isso, na temporada em que completaria 50 anos de existência (1948/49), o time sonhou com a primeira dobradinha do século 20. Esperava conquistar o Inglês e a Copa da Inglaterra.
Chegou bem perto disso. Falhou apenas na semifinal da Copa, contra o Leicester City, mas conseguiu o até então inédito título de campeão nacional. Mais que isso, conseguiria manter a conquista no ano seguinte, com direito a goleada de 4 a 1 sobre o Aston Villa na última rodada.
Os anos de glória, como o período ficou conhecido para os torcedores do Portsmouth, terminaram cedo. Aos poucos, os grandes atletas da equipe foram deixando o clube, que acabou rebaixado no fim da década de 1950.
A situação só ficaria pior com o passar do tempo. Mesmo detentor do título nacional, o Portsmouth se acostumou, durante as décadas seguintes, a freqüentar não mais que a segunda divisão, caindo de vez em quando para a terceira.
O fundo do poço aconteceu nos anos 1970, mais precisamente em 1977/78, quando o clube, com muitos problemas financeiros, acabou relegado à quarta divisão do futebol inglês. A situação parecia não melhorar e, fora de campo, os torcedores não contribuíram.
Durante os anos 1980, os fãs do Portsmouth ficaram conhecidos como alguns dos hooligans mais perigosos da Inglaterra, com os jogos do time sempre marcados por muita violência dentro e fora dos estádios.
Nos gramados, o time começou a reagir na mesma época. Sob o comando do ex-jogador Alan Ball, o Portsmouth foi galgando degraus no futebol inglês até alcançar a primeira divisão, enfim, na temporada 1986/87. Um ano depois, porém, teria problemas fora de campo.
A grave situação financeira da equipe forçou os dirigentes a desistirem da disputa da elite do Inglês. A salvação dessa vez foi o empresário ligado ao futebol Jim Gregory, que comprou o clube em 1988.
No início, Gregory investiu na equipe e montou um time adequado às pretensões, com o objetivo claro de ascender à elite. O Portsmouth chegou perto disso em algumas oportunidades, mas, no meio da década de 1990, viu seu mecenas pedir o retorno do dinheiro investido, o que forçou a venda de jogadores.
O tão esperado dia para os torcedores do Pompey chegou quando o Portsmouth bateu o Rotherham por 3 a 2, em abril de 2003, e conquistou o título da segunda divisão inglesa. Estava cumprida a promessa do então presidente do clube, Milan Mandaric: a chegada à Premier League.
Desde então, se passaram três temporadas, com o Portsmouth sempre lutando para não cair. Em 2004/5, veio uma grande vitória sobre o rival Southampton, que foi rebaixado. No comando da equipe estava justamente o atual técnico do Pompey, Harry Redknapp.
Na temporada 2007-08 a equipe retornou a final da Copa da Inglaterra, após vencer o Manchester United nas quartas de final e o West Bromwich nas semifinais. A final, disputada no Novo Wembley, foi vencida por 1-0 sobre o Cardiff City. Além de levantar o troféu da competição depois de 69 anos, o Porstmouth conseguiu sua primeira classificação na história para uma competição européia, a Copa Uefa.
O dono do Portsmouth na época, o russo Alexandre Gaydamak, havia decidido não investir mais dinheiro na equipe inglesa, e isso ajudou na saída do atacante Jermain Defoe e do volante Lassana Diarra durante a janela de transferências de janeiro. Em 26 de maio de 2009, o Portsmouth aceitou a oferta do empresário árabe Sulaiman Al-Fahim para comprar o clube após negociações conduzidas pelo presidente executivo do Portsmouth, Peter Storrie, em nome de Alexandre Gaydamak.
Por causa dos graves problemas financeiros sofridos pelo clube, o Portsmouth foi forçado a vender alguns dos seus melhores e mais bem pagos jogadores. Mas em 19 de agosto, no site oficial do Portsmouth, foi anunciado que um consórcio rival também tinha feito uma proposta para o clube, este foi feito pelo também empresário árabe Ali Al-Faraj. Apesar disso, Al Fahim concluiu a aquisição do Pompey, em 26 de Agosto; e Al Faraj decidiu tentar a compra de outro clube da inglês, o West Ham United.
Devido a diversas dívidas, a administração da Premier League, colocou o clube sob um embargo de transferência, ou seja, o clube não foi autorizado a realizar transferências na janela de fevereiro.
Foi anunciado em 5 de janeiro de 2010 que a o Portsmouth utilizou a última das verbas de transmissão de televisão para pagar algumas dívidas do clube. Como os Blues deviam dinheiro ào Chelsea, Tottenham, Watford, Udinese e Lens, a administração da Premier League resolveu dividir $ 7 milhões entre eles. A ação é permitida dentro das regras do campeonato para proteger os clubes que estão devendo dinheiro de transferências.
Em 4 de fevereiro, o Portsmouth teve seu quarto dono em uma temporada: o empresário de Hong Kong Balram Chainrai. Chainrai assumiu o clube como parte de uma cláusula de um contrato de empréstimo que ele fez com os proprietários anteriores, e o Pompey foi usado como parte do pagamento.
Em 26 de fevereiro de 2010, após não ter obtido um novo comprador antes do prazo de 25 de fevereiro, eles se preparavam para entrar em concordata e ser administrado judicialmente. Na manhã de 26 de Fevereiro, um anúncio formal foi feito, dizendo que o clube tinha entrado na administração judicial e seria penalizado em 9 pontos na classificação geral. Andrei Andronikou foi nomeado administrador judicial do clube nesse perído. No campo, o Pompey conseguiu, após uma vitória sobre o Birmingham City, alcançar a semifinal da FA Cup, e buscaria uma vaga na final diante do Tottenham Hotspur. O clube conseguiu a vitória nesta semi-final, vencendo o jogo por 2-0 na prorrogação. Como o Chelsea foi o outro finalista, após vencer o Aston Villa por 3-0 na outra semi-final, o Pompey estaria classificado para disputar a recém-criada Uefa Europa League, antiga Copa Uefa, uma vez que o Chelsea, devido a sua situação extremamente confortável na Premier League, tinha grandes chances de classificação para a Champions League. Mas o Pompey não conseguiu sair da administração judicial no prazo máximo para conseguir a licença da UEFA para a sua entrada na competição (uma das condições para a conquista da mesma), e com isso, sua participação na Europa League não foi permitida.
Em outubro de 2010, o Pompey finalmente saiu da administração judicial e foi comprado por três empresários: os irmãos Balram e Deepak Chainrai, de Hong Kong, e Levi Kushnir, de Israel. Dias depois, Balram foi declarado presidente do clube.
Títulos
Campeonato Inglês 1948/49 e 1949/50
Segunda Divisão Inglesa: 2002/03
Copa da Inglaterra 1939 e 2008
Estádio
O maior público do estádio aconteceu em uma partida contra o Derby pela Copa da Inglaterra, em 1949: 51.359 pessoas estiveram presentes no estádio.
Mascote
A mascote do Portsmouth é um sapo. Durante as partidas, alguém caracterizado como o animal fica na beira do gramado para animar os torcedores. A escolha foi feita por causa do nome da rua em que se situa o Fratten Park Satdium, que se chama Frogmore Road (Frog é sapo em inglês).Apelido: Pompey
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