Permanecendo amador e disputando campeonatos municipais e regionais durante quase 40 anos, a primeira partida oficial do clube como equipe profissional ocorreu no dia 10 de junho de 1953, com a vitória sobre a Ferroviária de Botucatu por 4 a 2, no Campeonato Paulista da Segunda Divisão. Nesse mesmo ano, a equipe enfrentou o primeiro desafio internacional, empatando com o time uruguaio Nacional de Montevidéu por 2 a 2, em Sorocaba.
Em 1963, o Azulão obteve acesso à Divisão Especial do Futebol Paulista, após conquistar o título da Primeira Divisão, atual Série A2. A final foi disputada em três jogos contra o América, sendo a partida decisiva realizada no estádio do Pacaembu, em São Paulo, na noite do dia 22 de fevereiro de 1963.
O São Bento venceu a disputa por 2 a 1. Antes, houve empate sem gols no primeiro jogo, realizado em São José do Rio Preto, e por 1 a 1 no segundo, disputado em Sorocaba. Cerca de 3 mil torcedores sorocabanos foram acompanhar a decisão no Pacaembu. Caravanas foram formadas e até trens especiais colocados à disposição dos torcedores. A final entre as duas equipes, apesar de realizada em 1963, referia-se ao Campeonato de 1962.
E foi na década de 1960 que o clube obteve suas melhores colocações no Campeonato Paulista. Logo no ano de estréia na Divisão Especial, em 1963, o São Bento terminou a competição na quarta colocação, à frente de Corinthians e Portuguesa. Nos anos de 1964, 65 e 68 ficou em sexto e em 1966, 67, 69 e 1970 em oitavo. Na elite do futebol paulista, o Esporte Clube São Bento permaneceu por 29 anos consecutivos, sendo rebaixado em 1991 e, na sequência, para a série A3.
Durante todo esse tempo, inúmeros talentos foram lapidados no clube. Destacam-se, entre tantos, os jogadores Mickey, Pires, Luís Pereira, Paraná, Marinho Peres, Cabralzinho, Odair Patriarca, e Tupãzinho.
Em 2001, os ventos voltaram a soprar em favor do Azulão com a conquista do título do Campeonato Paulista da Série A3. No ano seguinte, em 2002, mais um título. Com uma boa campanha, o São Bento chegou à decisão da Copa Estado de São Paulo e, por ter a vantagem de pontos no campeonato, garantiu o título no dia 7 de dezembro de 2002, após dois empates contra o Jaboticabal.
Em grande fase, a equipe conseguiu retornar à série principal do Futebol Paulista em 2005, quando venceu o Noroeste e conquistou uma das vagas para a Série A1. A permanência na elite durou apenas dois anos. Em 2007, o São Bento acabou sendo rebaixado novamente para a Série A2. Em 2008, a equipe chegou a alcançar o quadrangular final, mas sem obter o acesso. No ano seguinte, porém, não passou da primeira fase, ficando em 12º lugar na classificação final.
Hoje, com uma nova estrutura administrativa e gestão profissional, o clube trabalha seriamente para buscar uma vaga na Série A1 e a posição de destaque que merece no futebol paulista.
Títulos
Campeonato Paulista de Futebol - Série A2: 1962
Campeonato Paulista de Futebol - Série A3: 2001
Copa Estado de São Paulo: 2002
Estádio
O Centro de Integração Comunitário Walter Ribeiro mais conhecido como CIC ou Estádio Municipal Walter Ribeiro se localiza na cidade de Sorocaba e recebe jogos do Esporte Club São Bento e do Clube Atlético Sorocaba. Tem capacidade atual de 12.525 torcedores. Foi inaugurado em 14 de outubro de 1978 para aposentar o então estádio da cidade "Humberto Reale".
Na época da inauguração, foi criticado pelo gramado fofo e irregular, assim permanecendo por 22 anos. Após a volta do Esporte Club São Bento a primeira divisão do campeonato paulista em 2005, foi feita uma reforma completa, passando de pinturas nas arquibancadas a reforma no gramado e a instalação de um moderno sistema de irrigação.
Hino
(Ulderico Amêndola)
Gol sorocabano, vai ganhando Azulão...
Gente de tutano tricotando o balão...
Arte do bailado sobre as linhas de cal,
ritmo exaltado, precisão genial!
Gol alvi-celeste ecoando no ar...
Quando bem fizeste
ensinando a ganhar
na emoção mais alta da porfia,
no calor da simpatia
de quem já te viu jogar.
Força e mocidade,
glória da cidade...
Que monumento
É o meu querido São Bento
de Sorocaba expansiva,
em prol do esporte e do labor...
Salve a chama sempre viva,
que me inspira, minha lira
de torcedor!
Salve o afã beneditino,
nossa História, mais um hino,
meu imenso amor!