Em nota oficial, o Toronto FC anunciou que irá iniciar sua segunda temporada na MLS em 19 de abril de 2008, em sua casa, o BMO Field, contra o Real Salt Lake. O técnico Mo Johnston foi chamado para ser o gerente geral e diretor de futebol da equipe e em seu lugar foi contratado o inglês John Carver, um veterano da liga inglesa . E, novamente, em seu primeiro jogo da temporada, em 29 de março, não foi feliz e perdeu para o Columbus Crew por 2x0. Participou do Campeonato Canadense de Futebol, competição cujo campeão será o representante canadense na Liga dos Campeões da CONCACAF [3] e foi vice-campeão .
O canadense Jim Brennan, capitão da equipe em seu primeiro título, e primeiro jogador do Toronto FC a disputar o MLS All-Star, em 2008
Para a sua terceira temporada, reforçou-se trazendo aquele que é considerado o maior jogador canadense da atualidade, Dwayne De Rosario . E foi sob a liderança desse jogador que o Toronto FC obteve o primeiro título de sua história em 18 de junho de 2009: o Campeonato Canadense goleando o Montreal Impact por 6x1 com três gols de Dwayne De Rosario, dois do hondurenho Amado Guevara e um do estadunidense Chad Barrett. O técnico campeão foi o britânico Chris Cummins que substituiu John Carver (que se demitiu alegando razões pessoais). Essa conquista lhe valeu uma vaga para a disputa de seu primeiro campeonato internacional, a Liga dos Campeões da CONCACAF, temporada 2009-2010. Porém, não foi feliz em sua primeira participação sendo desclassificado ainda na fase preliminar pela equipe portoriquenha Puerto Rico Islanders . Não se classificou para os playoffs finais da MLS Cup, porém subiu de posição em relação aos anos anteriores. Ao final da temporada, o técnico Cummins foi substituído pelo técnico sérvio naturalizado estadunidense Preki.
Na sua quarta temporada, agora sob o comando do técnico sérvio naturalizado estadunidense Preki, o Toronto conquistou pelo segundo ano consecutivo o Campeonato Canadense com uma rodada de antecedência e novamente se classificou para disputar a Liga dos Campeões da CONCACAF, temporada 2010-2011 na qual fez uma campanha melhor que no ano anterior na qual chegou à fase de grupos, mas não passou à fase seguinte.
Na sua quinta temporada o Toronto conquistou pelo terceiro ano consecutivo o Campeonato Canadense ao bater na final o Vancouver Whitecaps por 2x1.O técnico foi oneerlandês Aron Winter. Com o resultado, novamente se classificou para disputar a Liga dos Campeões da CONCACAF, temporada 2011-2012, na qual chegou às quartas-de-finais igualando o Montreal Impact como a equipe canadense de melhor campanha nessa competição. Conquistou a sua primeira Trillium Cup ao superar o rival Columbus Crew em duas partidas, sendo um empate em 1x1 no BMO Field e uma goleada de 4x2 em pleno Columbus Crew Stadium.
Na temporada 2011-2012 da Liga dos Campeões da CONCACAF, o Toronto chegou pela primeira vez às semifinais da competição ao derrotar o favorito Los Angeles Galaxy, de David Beckham, em plena Los Angeles, por 2x1, após empatar o primeiro jogo em casa por 2x2. Com o resultado, o Toronto tornou-se a primeira equipe do Canadá a chegar às semifinais dessa competição. Foi superado pelo clube mexicano Santos Laguna.No Campeonato Canadense, o Toronto conseguiu o tetracampeonato ao superar o Vancouver Whitecaps em duas partidas: 1x1 no jogo de ida e 1x0 na volta.
O Toronto não fez uma boa temporada em 2013, pois, além de, novamente, não se classificar para os play-offs da MLS, ainda amargou o terceiro lugar no Campeonato Canadense.
Para ter um melhor desempenho na temporada de 2014, o Toronto trouxe de volta o ídolo Dwayne De Rosario e também contratou por empréstimo o goleiro da seleção brasileira Júlio César .No ataque contrataram o atacante inglês Jermain Defoe que estava de saída dos Sprurs e o atacante Gilberto da Portuguesa. Conquistou nessa temporada sua segunda Trillium Cup.
Foi terceiro colocado no Campeonato Canadense de 2015.