Em 1 de março de 2012, Garber visitou a cidade de Orlando, para se reunir com a cidade. Ele afirmou: "Não é uma questão de se, mas quando", ao abordar chances do Orlando City entrar na MLS. Em 31 de agosto de 2012, Rawlins disse ao Orlando Business Journal que poderia conseguir a aprovação para entrar na MLS em 2013, e que estaria a equipe estaria pronta pra jogo em 2014 ou 2015. Rawlins disse também que para que isso aconteça, a liga tinha pedido a equipe para explorar a construção de um estádio de futebol de aproximadamente 22.000 lugares. "Eles não disseram que tínhamos de ter um estádio construído antes que pudéssemos jogar, mas, pelo menos, gostaria de um plano de um estádio".
Em 19 de novembro de 2013, o Orlando City foi anunciado como vigésima primeira equipe da liga principal dos Estados Unidos. Em 13 de maio de 2014, a equipe anunciou seu novo logotipo. Em 9 de junho de 2014, o Orlando City anunciou sua parceria com o Benfica, de Portugal. Como parte dessa parceria, o Orlando City assinou com dois jogadores da base do Benfica: Estrela e Rafael Ramos. Em 30 de junho de 2014, o clube contratou Kaká, que estava se saída do Milan. E dias depois, o emprestou para o São Paulo até o fim de 2014.
O Orlando City fez sua primeira partida pela MLS no Citrus Bowl, em 8 de março de 2015 contra o também estreante New York City, em meio a uma multidão de 62.510 pessoas. O primeiro gol da partida foi do New York City, feito por Mikkel Diskerud. A partida ainda contou com a explusão de Aurélien Collin por falta sobre David Villa. Nos acréscimos Kaká empatou com um chute de fora da área.