Mas, sem brilhar, os dois clubes logo se separaram. O Middlesbrough voltou a ser amador e, em 1895, venceu a sua primeira FA Cup de clubes amadores, e a segunda em 1898. No ano seguinte, tornou-se profissional pela terceira vez, com o objetivo de entrar na Liga de Futebol local, onde enfrentaria times como Newcastle e Sunderland. Porém, foi admitido apenas na segunda divisão dessa liga.
Na sua primeira temporada não teve um bom desempenho, ficando em 14º lugar em um total de 18 clubes. Na temporada seguinte, no entanto, o clube teve um ótimo desempenho, ocupando o segundo lugar e subindo para a primeira divisão. Lá, passou a mandar suas partidas no novo estádio, Ayresome Park.
Mais à frente, ao final da temporada 1904/05, o Boro ficou dois anos sem vencer uma partida sequer fora de casa. Para mudar essa situação, na temporada seguinte o clube contratou o atacante Alf Common, do rival Sunderland, que ficaria até 1910.
Por sinal, nesse ano houve um grande escândalo na região norte da Inglaterra: o técnico Andy Walker ofereceu dinheiro aos jogadores do Sunderland para deixarem o Boro vencer o jogo. Walker foi suspenso por tempo indeterminado. Depois dali, a equipe capengou até a Primeira Guerra Mundial, que parou o futebol em todo o país.
Após o encerramento da guerra, muitos dos jogadores já eram velhos para continuar em campo. Houve uma reformulação emergencial, mas, mesmo assim, o Boro voltou muito melhor. Com um futebol mais envolvente, venceu a liga do Norte da Inglaterra.
Mas, na temporada 1923/1924, o time ficou em último lugar na temporada, caindo de divisão novamente. Três anos depois, venceu a segunda divisão. Em seguida, contratou uma jovem revelação da terceira divisão, de nome George Camsell, que viria a ser, ao fim de dez temporadas, o maior artilheiro do clube.
Após a Segunda Guerra Mundial, na década de 40, o Boro sofreu muito para voltar a brilhar. O clube apelou novamente para as categorias de base, revelando Brian Clough, atacante de vários recordes na Liga. No entanto, o clube não conseguiu se manter na primeira divisão.
Com uma 21ª colocação no campeonato de 1953/54, o time foi rebaixado. Seria o começo de uma nova fase negra. Foram nada menos que 20 anos na série de acesso, sempre longe de uma volta à elite. Pior ainda, o Middlesbrough chegou a visitar a terceira divisão em 1966/67, retornando logo em seguida.
O acesso veio em 1973/74, quando o time foi o primeiro colocado. O herói daquele momento foi o atacante Alan Foggon, que marcou 20 gols na temporada.
Na primeira divisão, o Middlesbrough conseguiu crescer. Em 1974/75, terminou em sétimo. Na temporada seguinte, chegou à semifinal da Copa da Liga Inglesa. Empolgada, a diretoria comprou, duas temporadas depois, o talento David Mills por cifras muito altas, com muitas expectativas.
Mas o que aconteceu foi uma grave crise financeira. Quase quebrou e chegou a disputar, em 1986/87, a terceira divisão. A agremiação, então passou a alternar de divisão em praticamente toda temporada. Chegou a passar pela recém-formada Premier League (a nova primeira divisão inglesa) em 1992/93, mas logo voltou a cair.
Firmaria-se entre os melhores apenas na segunda metade da década de 90, quando começou a apostar em estrangeiros. Em 1995, o meia-atacante brasileiro Juninho chegou ao time após sucesso com o São Paulo, onde ficaria até 1997, depois voltaria por duas oportunidades. Comprou ainda o atacante italiano Fabrizio Ravanelli, e o volante brasileiro Emerson, ex-Atlético de Madrid, La Coruña e Vasco.
No mesmo ano de 1997, se destacou o técnico e jogador Bryan Robson, que assumiu o comando do clube quando Lennie Lawrence deixou o cargo. Mesmo com a mudança o Boro passou dificuldades no campeonato, mas em contrapartida, chegou às finais da FA Cup e da Copa da Liga, perdendo as duas. Na temporada seguinte, foi novamente à final da Copa da Liga, sendo derrotado de novo.
No novo século, Bryan Robson deixou o clube, para dar lugar a Steve McClaren. Com ele, chegaram nomes como Franck Queudrue, Jonathan Greening e o lendário Gareth Southgate. Ao final da temporada, o time terminou na 12º colocação, com as contratações frustrando os torcedores. Para prosseguir com o trabalho, chegaram nomes como Massimo Maccarone, Goerge Boateng e Geremi, por empréstimo. O resultado não foi muito diferente, uma 11ª posição.
Em 2003/04 a formação do time prosseguiu, e mais jogadores de nome chegaram, como Boudewijn Zenden, Danny Mills e Gaizka Mendieta. Se juntou a eles um grande talento das categorias de base: Stewart Downing, meia-esquerdo rápido e muito habilidoso. E, enfim, os jogadores gozaram de um sucesso maior: venceram a Copa da Liga Inglesa, conquistando a vaga na Copa da Uefa pela primeira vez em sua história. Em 2005/06, o time participou de uma nova Copa da Uefa, e dessa vez o desempenho foi surpreendente: o time chegou à final, onde perdeu para o Sevilla. Na semifinal, havia vencido o Steaua Bucareste por 4 a 3 nos últimos minutos após estar perdendo o jogo por 3 a 0 até os 25 minutos do segundo tempo.
Na temporada 2006/07, Steve McClaren assumiu seleção inglesa, passando a ser o técnico após anos como assistente de Sven-Goran Eriksson. Em seu lugar, o então zagueiro Gareth Southgate assumiu a posição, desempenhando por enquanto a dupla função. Mas logo o zagueiro se lesionou, e anunciou a aposentadoria. Ele permaneceu no time em toda a temporada, deixando o clube na 14ª posição.
Títulos
Copa da Liga Inglesa: 2004
Campeonato Inglês Segunda Divisão: 4 (1927, 1929, 1974, 1995)
Estádio
Riverside Stadium
Capacidade para 35.100 pessoas
Mascote
A mascote oficial do clube é o Leão Roary, em alusão ao leão do escudo oficial do time. O leão é vermelho, como as cores do clube, e representa força e garra, características necessárias para vencer. Alcunhas The Boro
Site
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